Człowiek jako istota społeczna, ma predyspozycje do życia pośród sobie podobnych. Dlatego też samotność postrzega raczej negatywnie. Niemniej, stanowi ona ważne zagadnienie w ludzkim życiu, co dostrzegła i wykorzystała literatura. Poprzez wieki samotność była brzemieniem, z którym bohater musiał sobie radzić. Dostrzegano też jednak inną stronę tego stanu – wyrzeczenie, pozwalające skupić się na wartościach wyższych i odseparować od zgiełku świata doczesnego.
W literaturze samotność przybiera wiele różnych znaczeń. Przede wszystkim postrzegana jest jako brzemię, czasami przynoszące cierpienie. Człowiek jest bowiem istotą społeczną i podświadomie potrzebuje kontaktu z innymi. Czasami jednak w tym nieprzyjemnym stanie literatura stara się dostrzec możliwości. W samotności do człowieka przemawia Bóg, wyciszenie z nią związane potrzebne jest do refleksji. Łącząc oba te podejścia, samotność może przyjmować formę poświęcenia, na które człowiek musi się zdobyć dla wyższego celu.
Niektórzy autorzy widzieli w samotności również drogę do wyzwolenia, osiągnięcia spokoju. Brak atencji innych ludzi oznacza wtedy brak konwenansów, form, masek. Samotność staje się płaszczyzną samookreślenia.
Córka przeklętego króla Teb Edypa, staje w obronie miłości i boskich praw, sprzeciwiając się edyktowi Kreona. Jej sprawujący władzę wuj zabrania chować ciało brata bohaterki, Polinejkesa, który napadł Teby w celu odebrania tronu trzeciemu z czwórki rodzeństwa – Eteoklesowi. Prawo to jawnie sprzeciwiało się boskiemu nakazowi grzebania zmarłych, skazując duszę na wieczną tułaczkę.
Antygona grzebie samotnie brata, opuszczona nawet siostrę Ismenę. Nie ma przy sobie wiec nikogo z rodziny, a reżim jest przeciwko niej. Schwytana przez strażników, przyznaje się do winy, wiedząc, iż moralność stoi po jej stronie. Zostaje za to skazana na śmierć. Ostatecznie ginie z własnej ręki, wieszając się w zamurowanej celi tuż przed tym, jak Kreon decyduje o jej uwolnieniu.
Biblia przedstawia samotność w dwójnasób. Z jednej strony Bóg, tworząc Adama, pragnie dać mu towarzyszkę, by nie czuł się sam. Prorok Eliasz, prześladowany przez wyznawców Baala, czuje się opuszczony pośród bezbożnego Izraela.
Zarazem jednak Bóg objawia się człowiekowi pośród samotności. Stwórca powołuje Samuela w nocy, gdy ten leży samotnie pogrążony we śnie. Mojżesz odnajduje Krzew Gorejący na pustyni, kiedy jest zupełnie sam. Chrystus zaś odchodzi na pustynię, by pościć i modlić się czterdzieści dni jako przygotowanie do swojego nauczania. Można więc rozumieć, że według biblii samotność pozwala odgrodzić się od zgiełku tego świata, skupić na wnętrzu i wsłuchać w cichy szept Boga.
Należąca do literatury parenetycznej historia świętego Aleksego zawiera wiele scen związanych z samotnością. Rzymski arystokrata, czując powołanie do służby Bogu, postanawia porzucić żonę i zostać żebrakiem. Udał się do Edessy, gdzie zamieszkał przy miejscowej świątyni. Jego świątobliwe życie zaczęło jednak przyciągać uwagę, dlatego wrócił do Rzymu i kolejne szesnaście lat przeżył jako nędzarz pod schodami rodzinnego domu.
Aleksy w umartwieniu i samotności szukał drogi do Boga oraz zasług, które pozwoliłyby mu osiągnąć Niebo. Na dużą uwagę zasługuje również wątek żony Aleksego, kobiety podobno spokrewnionej z rodem cesarskim. Po odejściu męża ona również poświęciła się życiu w świątobliwej cnocie, nie biorąc sobie drugiego małżonka.
Hamlet, syn niedawno króla Danii, powraca w rodzinne strony. Jego ojciec umiera w tajemniczych okolicznościach, a władzę przejmuje stryj Klaudiusz. Matka bohatera wychodzi za nowego króla, czym gorszy swojego syna. Duch zmarłego władcy ukazuje się Hamletowi, żądając zemsty za swe rzekome zabójstwo. Bohater podejmuje się dzieła, by jednak go dokonać, musi udać szaleńca. Porzuca swoja narzeczoną Ofelię, nie może ufać przyjaciołom i czuje wstręt do własnej matki.
Hamlet, samotny i opuszczony przez wszystkich, jest postacią tragiczną. Poświęca wszystko w imię zemsty, zaś jego udawane szaleństwo wydaje się czasami nie tyle blefem, ile wynikiem stresu i potwornej alienacji.
Tytułowy bohater to typowy przedstawiciel romantyzmu. Emocjonalny indywidualista, skupiony na wewnętrznym przeżywaniu własnych doświadczeń, będący zarazem jednostką wybitną. Przez te cechy Werter nie potrafi odnaleźć się w otaczającym go społeczeństwie, ono zaś nie może go zrozumieć. Bohater szuka więc ucieczki w samotności i przyrodzie. Długie wędrówki wśród odludnych miejsc, czytanie poezji i rozmyślania stanowią jego obronę przed światem. Zarazem jednak przez swój charakter Werter skazany jest na takie życie. Jedynego przyjaciela ma w adresacie swoich listów, Wilhelmie i miłości – Lotcie. Z nią jednak nigdy nie będzie mu dane się połączyć, co jeszcze bardziej potęguje wrażenie samotności Wertera.
Stanisław Wokulski jest człowiekiem niezrozumiałym przez swoje otoczenie. Kupiec zafascynowany nauką i rozumiejący potrzebę przemian społecznych, nie budzi sympatii arystokracji. Ze względu na swoje poglądy, pochodzenie oraz profesję skazany jest na alienację, nawet jeżeli próbuje dostosować się do okoliczności. Samotność tą pogłębia jeszcze nieszczęśliwa miłość o Izabeli łęckiej – pustej, rozpieszczonej arystokratki.
Przykładem człowieka zgorzkniałego, odrzuconego i samotnego jest również doktor Szuman. Ten podstarzały żydowski lekarz był niegdyś nieszczęśliwie zakochany w chrześcijance. To doświadczenie zmieniło go, stał się cynikiem o negatywnym nastawieniu do miłości.
Główny bohater, Tomasz Judym, to młody i ambitny lekarz. Gorąco wierzy w idee pozytywistyczne, pragnie zmieniać świat na lepsze dzięki swojej wiedzy. Nie znajduje jednak zrozumienia dla swoich poglądów wśród środowiska lekarskiego. To powoduje alienację, wyrzucenie go poza nawias profesji. Judym, będąc idealistą, nie może też pogodzić swojego prywatnego szczęścia z walką o szczęście innych. Dlatego decyduje się na samotność, dusząc w zarodku wiązek z Joanną Podborską.
Samotność w powieści Żeromskiego wynika z kierowania się ideałami. Prometeizm Judyma nie przynosi mu poklasku, wymaga również poświęceń.
Oniryczny, pełen chaosu świat powieści Kafki jest dla głównego bohatera środowiskiem alienującym. Mężczyzna oskarżony o nieznane przestępstwo jest coraz bardziej zagubiony. Nie rozumie, co dzieje się wokół niego, staje ofiarą systemu kryjącego przed nim mechanizmy swojego działania. Świat staje się labiryntem, z którym bohater nie potrafi sobie poradzić. Osamotniony i zagubiony, ostatecznie przegrywa walkę, której zasad od początku nawet nie znał.
Mieszkający w wieży trędowaty Lebrasso, przez swoją dolegliwość zostaje skazany na samotność do końca życia. Musi radzić sobie z konsekwencjami niezawinionego zrządzenia losu, nie mając nikogo u boku. Jego życie to samotna pielgrzymka przez czas w poszukiwaniu końca cierpienia. Jego los opowiadany jest z kolei przez zmęczonego misjami wojskowymi narratora, który również poszukuje nowej drogi życiowej. Tym samym Grudziński obrazuje życie jako ciągłe samotne poszukiwanie, które jako doświadczenie łączy całą ludzkość.
Winston Smith to członek Partii, pracujący w Departamencie Archiwów w Ministerstwie Prawdy. Żyjąc w totalitarnym reżimie Oceanii, nie potrafi dostosować się do potwornej rzeczywistości. Brak mu bowiem możliwości dwójmyślenia – przyjęcia za prawdę dwóch sprzecznych ze sobą faktów. Mając pojęcie o kształcie świata, w którym żyje, Winston cierpi. Fanatycznie oddana Partii żona opuściła go, nie może zdradzić swoich myśli przed nikim w obawie przed denuncjacja. Nawet we własnym domu musi pilnować swojego zachowania. Wielki Brat widzi bowiem wszystko. Bohater cierpi z powodu samotności i alienacji, której wyrazem jest jego zły stan zdrowia.